UTS

UJIAN TENGAH SEMESTER

Soal:

1.    1.   Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida!

2.  2.   Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan!

3.    3.    Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan!.

4.  4.   Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal No.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab:

1.    1.   Skema perubahan bentuk dari Ester menjadi Amida, dan Benzoil Klorida dapat dilihat sebagai berikut:

Sebelum menjelaskan mengenai perubahan mebtuk Ester menjadi Amida, kita harus mengetahui Ester terlebih dahulu. Ester merupakan turunan dari Asam Karboksilat dimana gugus Hidroksi (-OH) dari suatu Asam Karboksilat digantikan oleh gugus alkoksi (-OR). Persamaan reaksi pembentukan Ester daru suatu Asam Karboksilat dapat dijelaskan dengan reaksi sebagai berikut:

           R ─ C = O       +      R’ OH     →   R ─ C = O    + H2O

                  │                                                   │

                OH                                                  OR’

          Asam Karboksilat               Alkohol                         Ester                Air

Kemudian dari reaksi diatas, kita akan ambil contoh salah satu senyawa ester, yaitu Metil Benzoat, yang kemudian mereaksikan antara senyawa Metil Benzoat (C8H8O2) tersebut dengan Amonia dengan hasil reaksi sebagai berikut:

  C8H8O2     +     NH3   <===>  C7H7NO + CH3

Metil Benzoat            Amonia                   Benzamida

Dari hasil reaksi diatas diperoleh Benzamida, yaitu suatu senyawa yang terbentuk setelah terjadinya reaksi antara Metil Benzoat dan Amonia. Setelah itu, Benzamida dihidrolisis dengan menggunakan air untuk menghasilkan asam benzoat dan amonia, yaitu dengan reaksi sebagai berikut:

 C7H7NO  +   H2O    <===>   C7H6O2     +  NH3

 Benzamida            Air                       Asam Benzoat       Amonia

Kemudian, Asam Benzoat ( ) yang telah terbentuk tersebut kita reaksikan dengan senyawa lainnya, yaitu Tionil Klorida  yang mana hasil akhirnya adalah Benzoil Klorida dengan reaksi sebgai berikut:

  C7H6O2     +    SOCl2     <===>   C6H5COCl   +   SO2

Asam Benzoat        Tionil Klorida                  Benzoil Klorida

2.         2.     Pada dasarnya seperti diketahui bahwasannya Benzoil Klorida merupakan suatu senyawa kimia yang pada dasarnya proses pembuatannya sama dengan proses pembuatan asetil klorida, yaitu dengan cara mereaksikan antara Asam Benzoat  dengan senyawa Fosfor Pentaklorida atau Tiolin Klorida, atau bisa juga dibuat dengan cara mengklorinasi Benzaldehida. Suatu senyawa Benzoil Klorida bereaksi dengan alkohol dan amina menghasilkan suatu ester dan amida terkait, serta bereaksi juga dengan air menghasilkan Asam Klorida dan Asam Benzoat dengan reaksi sebagai berikut:

              PhCOCl        +   H2O      <==>       PhCOOH       +          HCl

         (Benzoil Klorida)            (Air)                           (Asam Benzoat)          (Asam  Klorida)

         Selain itu, Benzoil Klorida juga beraksi dengan Natrium Peroksida menghasilkan Benzoil Peroksida dan Natrium Klorida dengan reaksi sebagai berikut:

          2PhCOCl      +       Na2O2           <==>  (PhCO)2 O2    +      2NaCl

         (Benzoil Klorida)         (Natrium Peroksida)             (Benzoil Peroksida)      (Natrium Klorida)

         Senyawa Benzoil Klorida memiliki manfaat sebagai perantara dalam proses sintesis kimia. Mekanisme penggunaan senyawa Benzoil Klorida sebagai perantara dalam proses sintesis kimia, sebagai contoh adalah digunakan sebagai pereaksi untuk mensintesis Flavon. Untuk mekanismenya sendiri, Benzoil Klorida merupakan bahan penting dalam sintesis Flavon. Langkah pertama yang harus dilakukan adalah pembentukan suatu senyawa, yaitu senyawa o – BHP yang dihasilakan melalui tahap benzoilasi o BHP dengan Benzoil Klorida. Saat terjadinya proses Benzoilasi, Benzoil Klorida akan lebih dominan mengesterifikasi Fenol dibandingkan dengan mengadisi karbon.

31. 3. Turunan Asam Benzoat adalah sebagai berikut:

         1)     Asam Asetil Salisilat

2)      Asam Nitro Benzoat

3)      Asam p-ftalat

4.         Dari apa yang telah Saya pelajari, bahwasannya jenis bakteri yang digunakan untuk proses biodegradasi yang digunakan adalah Pseudomonas sp. Penggunaan bakteri ini sebagai proses biodegradasi dikarenakan bakteri ini merupakan bakteri yang bersifat hidrokarbonolistik yang mampu mendegradasi berbagai jenis karbon. Keberhasilan bakteri ini dalam biodegradasi lingkungan akibat adanya suatu pencemaran hidrokarbon membutuhkan suatu pemahaman tentang mekanisme interaksi antara bakteri Pseudomonas sp dengan senyawa – senyawa hidrokarbon. Sehingga, dari kemampuan bakteri Pseudomonas sp dalam mendegradasi hidrokarbon dan dalam menghasilkan biosurfaktan menunjukkan bahwa isolate bakteri Pseudomonas sp berpotensi untuk digunakan dalam upaya bioremediasi lingkungan akibat pencemaran karbon.

Biodgradasi Plastik

BIODEGRADASI PLASTIK

1.         Biodegradasi

Biodegradasi atau degradasi biotik adalah degradasi kimia bahan (polimer misalnya) disebabkan oleh tindakan yang terjadi secara alami mikroorganisme seperti bakteri, jamur dan ganggang (degradasi kimia yang tidak melibatkan aktivitas biologis didefinisikan sebagai degradasi abiotik) (Stevens, 2002). Sebagai hasil biodegradasi menghasilkan karbon dioksida dan / atau metana dan air. Jika oksigen saat ini biotik degradasi yang terjadi adalah degradasi aerobik dan karbon dioksida dihasilkan. Jika tidak ada oksigen tidak tersedia, degradasi biotik adalah degradasi anaerobik, dan metana diproduksi bukan karbon dioksida. Dalam beberapa kondisi kedua gas yang dihasilkan. Mineralisasi didefinisikan sebagai konversi biodegradable bahan atau biomassa untuk gas (seperti karbon dioksida,metana, dan nitrogen senyawa), air, garam dan mineral, dan biomassa sisa. Mineralisasi selesai ketika semua bahan biodegradable atau biomassa dikonsumsi dan semua karbon di dalamnya diubah menjadi karbon dioksida. mineralisasi Lengkapi mewakili rendering dari semua unsur kimia menjadi siklus biogeokimia alami (Bonhomme et al, 2003).

Biasanya, ada dua langkah yang terlibat dalam biodegradasi polimer :

1.      Teknik (penggilingan), kimia (iradiasi dengan ultraviolet sinar; mis fotodegradasi), atau degradasi termal. Selama tahap ini, mikroskopis jamur dan bakteri, atau agen biologi lainnya (cacing tanah, serangga, akar tanaman, bahkan tikus), bisa juga fragmen produk (biofragmentation). Tahap pertama sangat berguna, karena dapat menyebabkan peningkatan permukaan materi terkena microbodies terjadi di tahap kedua.

2.      Tahap kedua berhubungan dengan biodegradasi Sensu Stricto. Microbodies menyerang dan mencerna produk, yang diubah oleh-produk yang adalah berasimilasi oleh microbodies, hasil akhir menjadi CO2 atau CH4, air dan produksi biomassa. Ini tahap kedua sering diabaikan akan mencuat dalam pertama (Bonhomme et al, 2003).

2.         Faktor yang Mempengaruhi Biodegradasi

Biodegradasi pada dasarnya proses transfer elektron . Biologi energi diperoleh melalui oksidasi bahan dikurangi. enzim mikroba mengkatalisasi transfer elektron. Elektron akan dihapus dari organik substrat untuk menangkap energi yang tersedia melalui proses oksidasi. Elektron bergerak melalui pernapasan atau transfer elektron rantai (jalur metabolisme) terdiri dari serangkaian senyawa ke terminal akseptor elektron . Sebagian besar dari mikroba penduduk di tanah tergantung pada oksigen sebagai terminal akseptor elektron untuk metabolisme. Hilangnya oksigen menginduksi perubahan dalam kegiatan ini dan komposisi mikroba tanah populasi. Anaerobik fakultatif organisme (yang dapat menggunakan oksigen ketika hadir atau dapat beralih ke alternatif akseptor elektron, seperti nitrat dan sulfat, dalam ketiadaan oksigen) dan organisme anaerobik wajib menjadi dominan ketika oksigen tidak tersedia, namun aerobik biodegradasi biasanya lebih efisien (Stevens, 2002).

           

Untuk mikroflora (jamur, bakteri dan sejenisnya) untuk mengkonversi dan mengasimilasi karbon dalam substrat apapun, sejumlah kriteria yang harus dipenuhi. substrat harus dapat dibasahi air, dan molekul konstituen harus cukup kecil bahwa jumlah yang sangat besar ujung rantai mereka dapat diakses pada permukaan material (Billingham, 2004). Hidrokarbon termoplastik adalah bioinert karena mereka hidrofobik, dan karena sifat mekanik baik mereka memerlukan sangat tinggi berat molekul, yang mengarah ke rantai diakses sangat sedikit berakhir. Juga tahan terhadap hidrolisis (dan untuk alasan ini tidak dapat hydrobiodegrade) dan oksidasi dan biodegradasi karena kehadiran anti-oksidan, dan stabilisator aditif  (Billingham, 2004).

Berbagai macam bahan organik mudah terdegradasi dalam kondisi aerobik. Dalam metabolisme aerobik, O2 adalah terminal akseptor elektron. Ketika  biodegradasi berikut pola ini, populasi mikroba cepat beradaptasi dan mencapai kepadatan tinggi. Akibatnya, laju biodegradasi cepat menjadi terbatas oleh laju pasokan oksigen atau beberapa gizi, bukan kapasitas mikroba yang melekat untuk menurunkan polimer atau kontaminan lainnya . Beberapa senyawa organik juga bisa diturunkan dalam kondisi anaerobik. Ketika oksigen tidak ada, nitrat (NO₃), sulfat (SO₄), ferric besi (Fe³⁺), mangan (Mn³⁺, Mn⁴⁺), dan bikarbonat
(HCO3 -) dapat berfungsi sebagai akseptor elektron terminal, jika mikrobamemiliki sistem enzim yang sesuai (Stevens, 2002).

Dalam kondisi anaerobik, laju degradasi biasanya dibatasi oleh laju reaksi yang melekat pada aktif mikroorganisme; adaptasi lambat, membutuhkan bulan atau tahun, dan hasil aktivitas metabolisme dalam pembentukan tidak lengkap teroksidasi, zat organik sederhana, seperti asam organik, dan oleh-produk seperti metana atau hidrogen gas. Mikroorganisme membantu menguraikan bahan organik di lingkungan laut serta. Banyak faktor yang mempengaruhi kekuatan potensial dan laju yang terjadi secara alami biodegradasi di situs tertentu, seperti sebagai: kadar air tanah, porositas, temperatur tanah, pH tanah, ketersediaan O2, kehadiran mikroba yang cocok, kehadiran kontaminan dan konsentrasi mereka, ketersediaan nutrisi, kehadiran akseptor elektron lainnya, redoks potensial dll ( Matsunaga, 2000).

 Khusus untuk polimer biodegradable dalam tanah, tingkat di biodegradasi yang terjadi tergantung pada kondisi tanah seperti suhu, kadar air (ukuran dari konsentrasi air), tingkat aerasi (ukuran konsentrasi oksigen), keasaman (ukuran konsentrasi asam) dan konsentrasi mikroorganisme sendiri. Di bawah sangat tidak menguntungkan kondisi laju degradasi dapat dikurangi menjadi hampir nol (Calmon 1998). Suhu rendah sangat menghambat degradasi dalam tanah. Kadar air tanah juga penting, melainkan mendukung degradasi hidrolitik. Aerasi mendukung oksidatif degradasi dan tingkat aerasi menentukan apakah biotik degradasi aerobik atau anaerobik atau keduanya-mengambil tempat. Meskipun ada banyak bakteri yang berkembang pada lingkungan bebas oksigen, ada banyak lagi yang menggunakan oksigen. degradasi biotik juga mensyaratkan bahwa tanah dapat menjadi mikroba aktif. Tingkat degradasi biotik dapat dikurangi menjadi hampir nol dalam lingkungan steril, atau ketika konsentrasi mikroorganisme sangat rendah atau bahkan jika material tidak benar-benar biodegradable (Stevens, 2002).

Banyak metabolit berbahaya dapat dihasilkan mikrobiologis dalam berbagai lingkungan. Produk ini dapat merupakan ancaman substantif dengan pertumbuhan,  kesehatan, atau kekuatan manusia dan berbagai hewan dan tumbuhan, sehingga menentukan dampak lingkungan dari biodegradasi tersebut. Apa mikroorganisme lakukan untuk kimia yang mungkin dari sangat penting bagi kesehatan manusia, produktivitas pertanian atau populasi dalam ekosistem alam. Secara biologis aktif metabolit terbentuk dari racun tidak selalu beracun. Kadang-kadang, mungkin stimulasi (Martin,1994).

3.            Biodegradable Polimer

Ini di luar lingkup pekerjaan ini untuk menyajikan analitis ikhtisar berbagai bahan biodegradable. Hanya beberapa informasi umum ditawarkan di bagian ini
mendukung tujuan utama dari karya ini. Biodegradasinya merupakan fenomena yang kompleks sulit untuk diukur. Sebagaimana dinyatakan di atas, bahan mungkin dianggap''''biodegradable jika dapat ditampilkan di luar keraguan bahwa hal itu sepenuhnya dan lingkungan aman terdegradasi oleh microbodies dalam kondisi khusus. Hasilnya adalah pembentukan air, CO₂ dan / atau CH₄, dan mineral dan biomassa baru, tanpa meninggalkan unsur-unsur beracun untuk
lingkungan dan apa pun tetap atau fragmen. polimer Biodegradable mungkin terjadi secara alami atau dapat disintesis dengan cara kimia (Chandra dan Rustgi, 1998).

Biodegradable polimer dapat dibagi secara umum menjadi tiga kelompok:
1.Polimer alam seperti pati, selulosa, protein, poli-b-hidroksibutirat
2.Polimer alam yang dimodifikasi secara kimia biologis atau (Misalnya selulosa asetat, ester 

    lignoselulosa,polyalkanoate,Kopolimer...)
3.Polimer sintetik mudah terurai diubah (Dll dikomplekskan atau dicampur) dengan menambahkan alam biodegradable komponen (pati, selulosa reklamasi,
karet alam, dll) (dicatat bahwa campuran non-biodegradable polimer dengan alam terurai bahan yang tidak dan tidak boleh dianggap menjadi bahan biodegradable (Gomes, 2004). Polimer sintesis dapat berasal dari pengolahan tanaman yang ditanam untuk tujuan ini atau oleh produk lainnya tanaman (sumber daya terbarukan) atau mungkin berasal dari petrokimia bahan baku (sumber daya yang tidak terbarukan).

Biodegradable polimer membentuk kelas unik bahan yang menciptakan konsep yang sama sekali baru ketika awalnya diusulkan sebagai biomaterial. Artinya, untuk pertama kalinya, sebuah bahan melakukan aplikasi struktural dirancang harus benar-benar diserap dan menjadi lebih lemah dari waktu ke waktu (Arnaud et al 1994). Konsep ini diterapkan pertama kali berhasil dengan Catgut jahitan dan kemudian dengan hasil yang diperdebatkan banyak lagi, tulang fiksasi piring dan pin. Kemudian, bahan biodegradable juga diperkenalkan untuk pertanian aplikasi. Tinjauan sistematis biodegradable materi dan contoh-contoh bahan yang benar-benar terurai digunakan dalam pertanian, seperti film mulsa, pot bunga dan terkontrol-release pupuk, dapat ditemukan dalam literatur (Shogren,2003). Salah satu prototipe plastik biodegradable yang digunakan dalam pertanian Mater-Bi. Ini adalah biodegradable dan bahan termoplastik yang larut dalam air, berdasarkan pati, dikomplekskan dengan poliester biodegradable. The materi memenuhi biodegradasi dan dikomposkan persyaratan norma Eropa EN 13432, dan nasional UNI 10785 norma dan DIN54900. Selanju Commission Directive 97/69/CE dan modifikasi selanjutnya. Lainnya biodegradable polimer yang digunakan untuk memproduksi film biodegradable pertanian termasuk Kopoliester , poli (vinil alkohol) dan poli (vinil klorida) , pati-plastik terasilasi , dimodifikasi pati, sayuran oilbased resin dan lain-lain (Briassoulis, 2004).

DAFTAR PUSTAKA

Arnaud R, Dabin P, Lemaire J, Al-Malaika S, Chohan S, Coker M (1994) Polym Degrad Stabil 46(2):211

Billingham NC, Bonora M, De Corte D (2004) Environmentally degradable plastics based on oxodegradation of conventional  polyolefins. Plastics Solutions Canada Inc.

Bonhomme S, Cuer A, Delort A-M, Lemaire J, Sancelme M, Scott G (2003) Polym Degrad  Stabil 81:441

Briassoulis D (2004) J Polym Environ 12(2):65

      Calmon-Decriaud A, Bellon-Maurel V, Silvestre F (1998) Adv Polym Sci 135:207

      Chandra R, Rustgi R (1998) Program Polym Sci 23:1273

      Gomes ME, Reis RL (2004) Int Mater Rev 49(5):261

      Shogren R, Biodegradable Mulch Films, USDA ARS NCAUR Technologies for Transfer, National Center for Agricultural

       Stevens ES (2002) Green plastics: an introduction to the new science of biodegradable plastics.

        Princeton University Press the use of environmental marketing claims, U.S. Federal Trade

        Commission, Washington D.C., July, 1992  Utilization Research