UTS

UJIAN TENGAH SEMESTER

Soal:

1.    1.   Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida!

2.  2.   Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan!

3.    3.    Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan!.

4.  4.   Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal No.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab:

1.    1.   Skema perubahan bentuk dari Ester menjadi Amida, dan Benzoil Klorida dapat dilihat sebagai berikut:

Sebelum menjelaskan mengenai perubahan mebtuk Ester menjadi Amida, kita harus mengetahui Ester terlebih dahulu. Ester merupakan turunan dari Asam Karboksilat dimana gugus Hidroksi (-OH) dari suatu Asam Karboksilat digantikan oleh gugus alkoksi (-OR). Persamaan reaksi pembentukan Ester daru suatu Asam Karboksilat dapat dijelaskan dengan reaksi sebagai berikut:

           R ─ C = O       +      R’ OH     →   R ─ C = O    + H2O

                  │                                                   │

                OH                                                  OR’

          Asam Karboksilat               Alkohol                         Ester                Air

Kemudian dari reaksi diatas, kita akan ambil contoh salah satu senyawa ester, yaitu Metil Benzoat, yang kemudian mereaksikan antara senyawa Metil Benzoat (C8H8O2) tersebut dengan Amonia dengan hasil reaksi sebagai berikut:

  C8H8O2     +     NH3   <===>  C7H7NO + CH3

Metil Benzoat            Amonia                   Benzamida

Dari hasil reaksi diatas diperoleh Benzamida, yaitu suatu senyawa yang terbentuk setelah terjadinya reaksi antara Metil Benzoat dan Amonia. Setelah itu, Benzamida dihidrolisis dengan menggunakan air untuk menghasilkan asam benzoat dan amonia, yaitu dengan reaksi sebagai berikut:

 C7H7NO  +   H2O    <===>   C7H6O2     +  NH3

 Benzamida            Air                       Asam Benzoat       Amonia

Kemudian, Asam Benzoat ( ) yang telah terbentuk tersebut kita reaksikan dengan senyawa lainnya, yaitu Tionil Klorida  yang mana hasil akhirnya adalah Benzoil Klorida dengan reaksi sebgai berikut:

  C7H6O2     +    SOCl2     <===>   C6H5COCl   +   SO2

Asam Benzoat        Tionil Klorida                  Benzoil Klorida

2.         2.     Pada dasarnya seperti diketahui bahwasannya Benzoil Klorida merupakan suatu senyawa kimia yang pada dasarnya proses pembuatannya sama dengan proses pembuatan asetil klorida, yaitu dengan cara mereaksikan antara Asam Benzoat  dengan senyawa Fosfor Pentaklorida atau Tiolin Klorida, atau bisa juga dibuat dengan cara mengklorinasi Benzaldehida. Suatu senyawa Benzoil Klorida bereaksi dengan alkohol dan amina menghasilkan suatu ester dan amida terkait, serta bereaksi juga dengan air menghasilkan Asam Klorida dan Asam Benzoat dengan reaksi sebagai berikut:

              PhCOCl        +   H2O      <==>       PhCOOH       +          HCl

         (Benzoil Klorida)            (Air)                           (Asam Benzoat)          (Asam  Klorida)

         Selain itu, Benzoil Klorida juga beraksi dengan Natrium Peroksida menghasilkan Benzoil Peroksida dan Natrium Klorida dengan reaksi sebagai berikut:

          2PhCOCl      +       Na2O2           <==>  (PhCO)2 O2    +      2NaCl

         (Benzoil Klorida)         (Natrium Peroksida)             (Benzoil Peroksida)      (Natrium Klorida)

         Senyawa Benzoil Klorida memiliki manfaat sebagai perantara dalam proses sintesis kimia. Mekanisme penggunaan senyawa Benzoil Klorida sebagai perantara dalam proses sintesis kimia, sebagai contoh adalah digunakan sebagai pereaksi untuk mensintesis Flavon. Untuk mekanismenya sendiri, Benzoil Klorida merupakan bahan penting dalam sintesis Flavon. Langkah pertama yang harus dilakukan adalah pembentukan suatu senyawa, yaitu senyawa o – BHP yang dihasilakan melalui tahap benzoilasi o BHP dengan Benzoil Klorida. Saat terjadinya proses Benzoilasi, Benzoil Klorida akan lebih dominan mengesterifikasi Fenol dibandingkan dengan mengadisi karbon.

31. 3. Turunan Asam Benzoat adalah sebagai berikut:

         1)     Asam Asetil Salisilat

2)      Asam Nitro Benzoat

3)      Asam p-ftalat

4.         Dari apa yang telah Saya pelajari, bahwasannya jenis bakteri yang digunakan untuk proses biodegradasi yang digunakan adalah Pseudomonas sp. Penggunaan bakteri ini sebagai proses biodegradasi dikarenakan bakteri ini merupakan bakteri yang bersifat hidrokarbonolistik yang mampu mendegradasi berbagai jenis karbon. Keberhasilan bakteri ini dalam biodegradasi lingkungan akibat adanya suatu pencemaran hidrokarbon membutuhkan suatu pemahaman tentang mekanisme interaksi antara bakteri Pseudomonas sp dengan senyawa – senyawa hidrokarbon. Sehingga, dari kemampuan bakteri Pseudomonas sp dalam mendegradasi hidrokarbon dan dalam menghasilkan biosurfaktan menunjukkan bahwa isolate bakteri Pseudomonas sp berpotensi untuk digunakan dalam upaya bioremediasi lingkungan akibat pencemaran karbon.