Ester

ESTER

A.    Gugus Fungsi Ester

Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan senyawa karbon. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi – COO – dengan struktur R – COO – R’ (dimana R menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum C_n H_2n O_2.

B.     Tatanama Ester

Pemberian nama pada ester diawali dengan menyebut nama gugus alkil atau aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam asam karboksilat induknya kemudian di ikuti nama asam tersebut tanpa menyebut kata asam. Gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) diberi nama alkil dan gugus R – COO H – diberi nama alkanoat.

C.    Sifat-Sifat Ester

Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan kamar.

Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan alkohol asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan hidrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.

D.    Pembuatan Ester (Reaksi Esterifikasi) dan Reaksi pada Ester

1.      Pembuatan Ester

Ester merupakan senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut reaksi esterifikasi. Pada reaksi esterifikasi, gugus OH dari asam akan terputus kemudian bergabung dengan atom H dari alkohol, membentuk air, sedangkan sisanya membentuk ester.

Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:

a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.

b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi

Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH₃OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH₃COOH > RCH₂COOH > R₂CHCOOH > R₃CCOOH

Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.

Klorida asam

RCOCl + R¹OH → RCOOR¹ + HCl

RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl

Anhidrida asam

(RCO)₂O + R¹OH → RCOOR¹ + RCOOH

(RCO)₂O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

2.      Reaksi-Reaksi Pada Ester.

a.       Reaksi Hidrolisis.

Ester dapat terhidrolisis dengan katalis Asam membentuk alkohol dan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi.

Contoh:

CH₃ COO CH₂ CH₃   +   H₂O  -->         CH₃ COOH   +   CH₃ CH₂ OH

b.      Reaksi Saponifikasi.

Yaitu reaksi antara lemak/ minyak dengan suatu Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol.

E.     Jenis-Jenis Ester

1.      Ester Buah-Buahan.

Ester yang memiliki 10 atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) pada suhu kamar berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap. Banyak diantaranya terdapat pada bungan atau buah-buahan, sehingga disebut ester buah-buahan. Ester yang berbau sedap ini, baik yang alami maupun sintetis digunakan sebagai penyedap atau essen.

2.      Lilin

Lilin (wax, bukan lilin paraffin) adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang.

3.      Lemak dan Minyak

Salah satu golongan ester yang banyak terdapat di alam adalah lemak (fat). Lemak pada suhu kamar berbentuk cair disebut minyak, sedangkan istilah lemak biasanya digunakan untuk yang berwujud padat. Lemak umumnya bersumber lpada hewan, sedangkan minyak dari tumbuhan.

Contoh lemak dan minyak adalah lemak sapi, minyak kelapa, minyak jagung dan minyak ikan.

F.     Manfaat Ester dalam Kehidupan Sehari-hari

Ester mempunyai beberapa manfaat yaitu

1.      Ester digunakan untuk essen (sebagai pengharum), karena ester mempunyai bau harum (khas yang terdapat pada buah dan bunga).

2.      Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun. Ester tersebut mengalami reaksi saponifikasi, yaitu reaksi lemak atau minyak dengan Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol.

3.      Ester digunakan untuk pembuatan margarine yang dilakukan dengan reaksi hidrogenasi (adisi gas hydrogen) terhadap minyak nabati.

G.    Aplikasi Ester

Biodiesel merupakan suatu nama dari Alkyl Ester atau rantai panjang asam lemak yang berasal dari minyak nabati maupun lemak hewan. Biodiesel dapat digunakan sebagai bahan bakar pada mesin yang menggunakan diesel sebagai bahan bakarnya tanpa memerlukan modifikasi mesin. Biodiesel tidak mengandung petroleum diesel atau solar.

Biodiesel, senyawa mono alkil ester yang diproduksi melalui reaksi tranesterifikasi antara trigliserida (minyak nabati, seperti minyak sawit, minyak jarak, dll) dengan metanol menjadi metil ester dan gliserol dengan bantuan katalis basa. Biodiesel mempunyai rantai karbon antara 12 sampai 20 serta mengandung oksigen. Adanya oksigen pada biodiesel membedakannya dengan petroleum diesel (solar) yang komponen utamanya hanya terdiri atas hidro karbon. Jadi komposisi biodiesel dan petroleum diesel sangat berbeda.