Minggu, 10 Maret 2013

Ester


ESTER
A.    Gugus Fungsi Ester
Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan senyawa karbon. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi – COO – dengan struktur R – COO – R’ (dimana R menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum Cn H2n O2.

B.     Tatanama Ester
Pemberian nama pada ester diawali dengan menyebut nama gugus alkil atau aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam asam karboksilat induknya kemudian di ikuti nama asam tersebut tanpa menyebut kata asam. Gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) diberi nama alkil dan gugus R – COO H – diberi nama alkanoat.

C.    Sifat-Sifat Ester
Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan kamar.
Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan alkohol asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan hidrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.

D.    Pembuatan Ester (Reaksi Esterifikasi) dan Reaksi pada Ester
1.      Pembuatan Ester
Ester merupakan senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut reaksi esterifikasi. Pada reaksi esterifikasi, gugus OH dari asam akan terputus kemudian bergabung dengan atom H dari alkohol, membentuk air, sedangkan sisanya membentuk ester.
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Klorida asam
RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl
Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH
(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

2.      Reaksi-Reaksi Pada Ester.
a.       Reaksi Hidrolisis.
Ester dapat terhidrolisis dengan katalis Asam membentuk alkohol dan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi.
Contoh:
CH3 COO CH2 CH3   +   H2O  -->         CH3 COOH   +   CH3 CH2 OH

b.      Reaksi Saponifikasi.
Yaitu reaksi antara lemak/ minyak dengan suatu Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol.

E.     Jenis-Jenis Ester
1.      Ester Buah-Buahan.
Ester yang memiliki 10 atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) pada suhu kamar berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap. Banyak diantaranya terdapat pada bungan atau buah-buahan, sehingga disebut ester buah-buahan. Ester yang berbau sedap ini, baik yang alami maupun sintetis digunakan sebagai penyedap atau essen.

2.      Lilin
Lilin (wax, bukan lilin paraffin) adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang.

3.      Lemak dan Minyak
Salah satu golongan ester yang banyak terdapat di alam adalah lemak (fat). Lemak pada suhu kamar berbentuk cair disebut minyak, sedangkan istilah lemak biasanya digunakan untuk yang berwujud padat. Lemak umumnya bersumber lpada hewan, sedangkan minyak dari tumbuhan.
Contoh lemak dan minyak adalah lemak sapi, minyak kelapa, minyak jagung dan minyak ikan.

F.     Manfaat Ester dalam Kehidupan Sehari-hari
Ester mempunyai beberapa manfaat yaitu
1.      Ester digunakan untuk essen (sebagai pengharum), karena ester mempunyai bau harum (khas yang terdapat pada buah dan bunga).
2.      Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun. Ester tersebut mengalami reaksi saponifikasi, yaitu reaksi lemak atau minyak dengan Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol.
3.      Ester digunakan untuk pembuatan margarine yang dilakukan dengan reaksi hidrogenasi (adisi gas hydrogen) terhadap minyak nabati.

G.    Aplikasi Ester
Biodiesel merupakan suatu nama dari Alkyl Ester atau rantai panjang asam lemak yang berasal dari minyak nabati maupun lemak hewan. Biodiesel dapat digunakan sebagai bahan bakar pada mesin yang menggunakan diesel sebagai bahan bakarnya tanpa memerlukan modifikasi mesin. Biodiesel tidak mengandung petroleum diesel atau solar.
Biodiesel, senyawa mono alkil ester yang diproduksi melalui reaksi tranesterifikasi antara trigliserida (minyak nabati, seperti minyak sawit, minyak jarak, dll) dengan metanol menjadi metil ester dan gliserol dengan bantuan katalis basa. Biodiesel mempunyai rantai karbon antara 12 sampai 20 serta mengandung oksigen. Adanya oksigen pada biodiesel membedakannya dengan petroleum diesel (solar) yang komponen utamanya hanya terdiri atas hidro karbon. Jadi komposisi biodiesel dan petroleum diesel sangat berbeda.

Diposting oleh di
Label:

8 komentar:

  1. Muhammad Alfi Nur Ilahi10 Maret 2013 pukul 07.41

    Assalamu'alaikum Wr. Wb.
    Teman - teman dalam artikel yang Saya pos kan ini menyinggung mengenai masalah ester yang merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat, dan seperti yang telah diketahui ester digunakan dalam proses pembuatan sabun dan margarin. Untuk penbuatan sabun dari ester mungkin sedikit banyak kita mengetahui proses pembuatannya, akan tetapi mungkin kita jarang mendengar cara pembuatan margarin dari proses esterifikasi. Dari hal tersebut muncul bebrapa pertanyaan, yaitu:
    1. Menurut Anda bagaimanakah proses pembuatan margarin dengan cara esterifikasi dan bagaimana proses atau reaksi kimianya, serta samakah proses pembuatannya margarin tersebut dengan cara pembuatan sabun.
    2. Bisakah margarin tersebut memiliki wangi dengan wangi aroma buah dan bunga seperti halnya pada sabun ? Jelaskan prosesnya !

    BalasHapus
  2. Unknown10 Maret 2013 pukul 16.16

    saya sedikit menjawab salah satu pertanyaan no 1,semoga apa yg saya tulis di mengerti dan nyambung..

    salah satu cara pembuatan margarin selain hidrogenasi adalah intersterifikasi. Proses interestifikasi dibagi menjadi dua macam yaitu interesterifikasi kimia dan interestifikasi enzimatik. Proses ini menggunakan sodium metoksida atau sodium etoksida sebagi katalis dengan konsentrasi 0,2-0,3%. Selama reaksi berlangsung warna minyak dan lemak akan berubah menjadi kecoklatan dan lamanya reaksi kurang lebih 30 menit. Substrat yang digunakan dalam proses interestifikai adalah campuran minyak dan lemak dengan perbandingan tertentu.

    Interesterifikasi kimiawi merupakan salah satu proses untuk memodifikasi karakteristik fisikokimia lemak atau minyak. Interesterifikasi (penukaran ester atau tran esterifikasi) menyangkut pertukaran gugus asil antartrigliserida. Karena trigliserida mengandung 3 gugus ester per molekul, maka peluang untuk pertukaran tersebut cukup banyak. Gugus asil dapat bertukar posisinya dalam satu molekul trigliserida atau diantara molekul trigliserida. Proses reaksi selama interestifikasi kimia berlangsung secara random atau acak dalam penyusunan posisi asam lemak dalam trigliserida, sehingga hasil interestifikasi ini harus dilakukan pengendalian yang ketat yaitu dengan melakukan pengontrolan secara fisik dan waktu reaksi relatif singkat. Secara umum proses interestifikasi kimia berlangsung dengan tiga macam reaksi sekaligus yaitu : 1) Alkoholisis, 2) Acidolisis, 3) Transesterifikasi (Anderson, 1996)

    Selain interestifikasi dengan cara kimia dapat dilakukan juga dengan cara interestifikasi enzimatik. Proses interestifikasi enzimatik bertujuan untuk menghasilkan minyak dan lemak bebas asam lemak trans untuk dipergunakan sebagai bahan baku produksi margarin. I nterestifikasi enzimatik ini memiliki reaksi yang sangan spesifik pada posisi n1-3 glyserida dan proses interestifikasi enzim stabil dalam suhu 55ºC-75ºC. Sistim proses interestifikasi enzimatik dapat dilakukan dengan sistim fedbatch dan sistim continue. Enzim dapat digunakan secara berulang-ulang hingga 10-20 kali.

    BalasHapus
  3. Unknown11 Maret 2013 pukul 19.11

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudara alfi no 2, menurut pemikiran saya bisa,pada saat proses pembuatan margarin nanti kita masukan sedikit asenses(eter) sesuai yang kita inginkan.

    proses pembuatan margarin antara lain :

    1. Tahap Netralisasi
    2. Tahap Bleaching (pemucatan)
    3. Tahap Hidrogenasi
    4. Tahap Emulsifikasi

    nah tahapan yang tepat untuk memasukan asesces ini pada saat emulsifkasi dengn menambahakan segikit senyawa ester dengan emulsifiernya.

    semoga bermanfaat

    BalasHapus
  4. Unknown12 Maret 2013 pukul 05.42

    saya akan mencoba menanggapi permasalahan Anda yang pertama, menurut sumber yang saya baca, proses pembuatan margarin itu dilakukan dengan reaksi hidrogenasi atau adisi gas hidrogen terhadap minyak nabati.

    Proses hidrogenasi terhadap minyak nabati berlangsung melalui proses:
    1. Minyak nabati terrafinasi dan bubuk katalis nikel dipompakan ke dalam reaktor dan dipanaskan hingga suhu 120-188 derajat celcius pada tekanan 1-6 atm.
    2. H2 dipompakan ke dalam reaktor melalui bagian bawah reaktor dan didispersikan oleh sebuah pengaduk secara terus menerus
    3. Setelah hidrogenasi selesai, minyak disaring untuk memisahkan katalis. Minyak hasil penyaringan dipompakan kedalam tangki penyimpanan.
    http://ruangdiskusiapoteker.blogspot.com/2012/05/trans-fatty-acids-sifat-dan-mekanisme.html

    reaksi pada pembuatan margarin berbeda dengan reaksi pembuatan sabun. pada pembuatan margarin, reaksi yang terjadi adalah rekasi hidrogenasi (adisi gas hidrogen) sedangkan pada pembuatan sabun reaksi yang terjadi adalah rekasi hidrolisis basa suatu ester dengan Alkali (NaOH, KOH).

    semoga membantu

    BalasHapus
  5. man jadda wajada12 Maret 2013 pukul 06.12

    baiklah, saya akan menjawab pertanyaan nomor 1.
    di artikel yang anda tulis, pembuatan margarin itu memakai reaksi hidrogenasi (adisi gas hydrogen) terhadap minyak nabati. jadi Metode dasar pembuatan margarin saat ini terdiri dari pengemulsi campuran minyak sayur terhidrogenasi dengan susu skim, dingin campuran untuk memperkuat dan bekerja untuk memperbaiki tekstur . Sayuran dan lemak hewan adalah senyawa yang sama dengan titik leleh yang berbeda. Mereka lemak yang cair pada suhu kamar umumnya dikenal sebagai minyak. Titik leleh terkait dengan adanya karbon-karbon ikatan ganda dalam komponen asam lemak. Jumlah yang lebih tinggi dari ikatan ganda memberikan titik leleh rendah. Parsial hidrogenasi minyak tanaman khas untuk komponen khas margarin. Sebagian besar C = C ikatan ganda akan dihapus dalam proses ini, yang mengangkat titik leleh produk.
    Umumnya, minyak alami yang dihidrogenasi dengan melewati hidrogen melalui minyak dalam adanya katalis nikel, dalam kondisi yang terkendali . Penambahan hidrogen pada ikatan tak jenuh (alkenic ganda C = C obligasi) hasil obligasi CC jenuh, efektif meningkatkan titik leleh minyak dan dengan demikian “pengerasan” itu. Hal ini disebabkan peningkatan pasukan van der Waals ‘antara molekul jenuh dibandingkan dengan molekul tak jenuh. Namun, karena ada manfaat kesehatan yang mungkin dalam membatasi jumlah lemak jenuh dalam makanan manusia, proses dikendalikan sehingga hanya cukup dari obligasi yang dihidrogenasi untuk memberikan tekstur yang dibutuhkan. Margarin yang diproduksi dengan cara ini dikatakan mengandung lemak terhidrogenasi.
    Jika hidrogenasi tidak lengkap (parsial pengerasan ), suhu yang relatif tinggi yang digunakan dalam proses hidrogenasi cenderung flip beberapa dari karbon-karbon ikatan rangkap ke dalam bentuk “trans”. Jika obligasi ini khususnya tidak dihidrogenasi selama proses tersebut, mereka masih akan hadir di akhir margarin dalam molekul lemak trans, konsumsi yang telah terbukti menjadi faktor risiko untuk penyakit kardiovaskular. Untuk alasan ini, sebagian lemak mengeras yang digunakan kurang dan kurang dalam industri margarin. Beberapa minyak tropis, seperti minyak sawit dan minyak kelapa, secara alami setengah padat dan tidak memerlukan hidrogenasi.

    BalasHapus
  6. Unknown12 Maret 2013 pukul 15.38

    menambahkan jawaban yg telah ada pada permasalahan pertama:
    Beberapa mentega dibuat dengan menghidrogenasi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada minyak dan lemak hewani atau nabati.
    Kesan yang terkadang timbul adalah bahwa semua mentega dibuat melalui proses hidrogenasi – pendapat ini tidak benar.
    Salah satu cara pembuatan margarin selain hidrogenasi adalah intersterifikasi. Proses interestifikasi dibagi menjadi dua macam yaitu interesterifikasi kimia dan interestifikasi enzimatik.
    Interesterifikasi kimiawi merupakan salah satu proses untuk memodifikasi karakteristik fisikokimia lemak atau minyak. Interesterifikasi (penukaran ester atau tran esterifikasi) menyangkut pertukaran gugus asil antartrigliserida. Karena trigliserida mengandung 3 gugus ester per molekul, maka peluang untuk pertukaran tersebut cukup banyak. Gugus asil dapat bertukar posisinya dalam satu molekul trigliserida atau diantara molekul trigliserida. Proses reaksi selama interestifikasi kimia berlangsung secara random atau acak dalam penyusunan posisi asam lemak dalam trigliserida, sehingga hasil interestifikasi ini harus dilakukan pengendalian yang ketat yaitu dengan melakukan pengontrolan secara fisik dan waktu reaksi relatif singkat. Secara umum proses interestifikasi kimia berlangsung dengan tiga macam reaksi sekaligus yaitu : 1) Alkoholisis, 2) Acidolisis, 3) Transesterifikasi (Anderson, 1996)

    Selain interestifikasi dengan cara kimia dapat dilakukan juga dengan cara interestifikasi enzimatik. Proses interestifikasi enzimatik bertujuan untuk menghasilkan minyak dan lemak bebas asam lemak trans untuk dipergunakan sebagai bahan baku produksi margarin. I nterestifikasi enzimatik ini memiliki reaksi yang sangan spesifik pada posisi n1-3 glyserida dan proses interestifikasi enzim stabil dalam suhu 55ºC-75ºC. Sistim proses interestifikasi enzimatik dapat dilakukan dengan sistim fedbatch dan sistim continue. Enzim dapat digunakan secara berulang-ulang hingga 10-20 kali.

    Hal ini jelas terdapat perbedaan pada reaksi pembuatan margarin dan pembuatan sabun.Pada reaksi pembuatan margarin telah disampaikan selain dengan cara hidrogenisasi dpat pula dilakukan dengan cara Interesterifikasi (penukaran ester atau tran esterifikasi) sedangkan penyabunan reaksi pembuatannya merupakan dengan cara hidrolisis ester dengan basa.

    semoga bermanfaat :)

    BalasHapus
  7. bebe7 April 2014 pukul 06.01

    terimakasih :)

    BalasHapus
  8. risna.saman22 Maret 2015 pukul 23.30

    apa aja sih kegunanaan dari turunan asam karboksil

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)